W czasach "zmierzchu i bezdroża" zrodził się w Rosji talent wielkiego, światowego formatu - Antoni Czechow. Czechow rozpoczął swą działalność pisarską wcześnie, jeszcze jako student. Publikował wówczas humorystyczne nowele, opowiadania i szkice w moskiewskich czasopismach satyrycznych "Budilnik" (Budzik), "Striekoza" (Ważka), "Zritiel" (Widz), "Swiet i tieni" (Światło i cienie), "Oskołki" (Odpryski).
Stopniowo jego twórczość ewoluowała od śmiechu, ironii, naigrawania się z przywar ludzkich i wynaturzeń oraz stonowanej demaskacji absurdów życia codziennego - do pogłębionej refleksji nad stanem umysłu, psychiką, a zwłaszcza kondycją moralno-etyczną współczesnego człowieka. Na zamówienie znanego pisarza-humorysty Nikołaja Lejkina w "Oskołkach" wyszły arcydzieła miniatur satyrycznych Czechowa Kameleon (Chamieleon, 1884), Kapral Priszybiejew (Untier Priszybiejew, 1885) czy Śmierć urzędnika (Smiert’ czinownika, 1883). Stopniowo jednak górę brać zaczęła inna, liryczna tonacja - którą zaobserwować można już w opowiadaniu Agafia (1886) i która emanować będzie ze znanej, wskrzeszającej styl impresjonistyczny opowieści Step (Stiep’, 1888) - by odtąd stać się wyróżnikiem jego maniery pisarskiej. Równocześnie w polu widzenia twórcy znalazły się fundamentalne problemy życia społecznego, które umiał poruszać jak nikt przed nim: w sposób zdystansowany, pozbawiony wyraźnych emocji, dydaktyzmu i wyrażania własnego stanowiska ideowego. Dlatego nieprzywykła do takiej postawy krytyka posądzała go o indyferentyzm światopoglądowy.
Ta błędna ocena nie uwzględniała faktu, że Czechowa, głęboko poruszonego lekturą Biblii, Epikteta, Marka Aureliusza, Pascala i Szekspira, nade wszystko nurtował człowiek w wymiarze ponadhistorycznym, a za zadanie pierwszorzędne uważał upowszechnienie wrażliwości moralnej. Wiedział przy tym, że będzie to trudne, gdyż chory układ społeczny zdołał zarazić co aktywniejsze jednostki niszczącym wolę marazmem. Problematyka filozoficzna przenikała wiernie oddającą ciężką atmosferę "bezczasu" fabułę, osnutą wokół konkretnych wydarzeń i sytuacji. Autor Stepu jawił się jako "pisarz środka": zachowując trzeźwe spojrzenie na rzeczywistość i wierząc w powolną ewolucję życia, odżegnywał się od determinizmu i wyznaczania literaturze jakichkolwiek zadań utylitarnych, a także od modnych haseł "przyśpieszania" biegu historii i "naprawy" świata. Za przykład dyskursu filozoficzno-społecznego, a zarazem wielkie uogólnienie Rosji jako "grzęzawiska", można uznać opowiadanie Sala Nr 6 (Pałata No 6, 1892), w którym w ponurej scenerii szpitala psychiatrycznego zdemaskowana została - sankcjonująca tchórzostwo, konformizm i rzekomą, oficjalną normalność tego, co nienormalne - idea "niesprzeciwiania się złu przemocą".
Charakter filozoficzny miały też inne utwory - Czarny mnich (Czornyj monach, 1894), w którym to opowiadaniu opis choroby umysłowej posłużył za pretekst do rozważań o możliwościach poznania i biegunowych postawach wobec życia - czy Moje życie (Moja żyzń, 1896), gdzie historia młodzieńca wyłamującego się z utartych schematów zachowań posłużyła za kanwę rozważań o biblijnym (Księga Hioba) i "ziemskim" wymiarze cierpienia, o miłości, przemijaniu, dobru i złu, znaczeniu piękna i sensie życia. Wspólnotę poszukiwań (problem podstawy nieśmiertelności, Boga, poszukiwanie "idei ogólnej" życia) z odradzającym się pod koniec XIX w. idealizmem można odnaleźć w znanym opowiadaniu Nieciekawa historia (Skucznaja istorija, 1889). Równocześnie utwór ten stanowił polemikę pisarza z samym sobą i był osądem epoki cierpiącej na uwiąd czynu.
Czechowa bardzo zaprzątały sprawy tego świata, kwestie nauki i pracy dla wspólnego dobra (widać tutaj wpływ racjonalizmu i pozytywizmu), toteż ubolewał nad tym, że Cerkiew odsunęła się od człowieka i jego żywotnych interesów. Ale na kartach jego utworów wszystkie osoby duchowne ukazane zostały z niezwykłym ciepłem i sympatią (np. o. Christofor w Stepie). Demaskował zaś bez- produktywne i jałowe, typowo rosyjskie marzycielstwo (Czimsza- Himalajski w opowiadaniu Agrest / Kryżownik, 1898), lenistwo, rozwiązłość i próżność (Łajewski w Pojedynku / Duel’ 1891), postawę kwietystyczną (doktor Ragin w Sali Nr 6), okrucieństwo i dzikość pod przykrywką pobożności (Jakow Tieriechow i Agłaja w opowiadaniu Zabójstwo / Ubijstwo, 1895), całkowitą utratę człowieczeństwa i norm moralnych u chłopów rosyjskich (opowiadania: Chłopi / Mużyki, 1897; W parowie / W owragie, 1900). Uchodził za wytrawnego znawcę natury kobiecej i psychologii. Stworzył niezwykle subtelne i bogate pod względem charakterologicznym portrety kobiet w opowiadaniach: Trzpiotka (Poprygunja, 1892), Żona (Żena, 1895), Ariadna (1895), Anna na szyi (Anna na szeje, 1895), Dama z pieskiem (Dama s sobaczkoj, 1899) czy Narzeczona (Niewiesta, 1903).
Sławę światową przyniosła Czechowowi dramaturgia. Przełamywała ona kanon obowiązujący w sztukach obyczajowych, bo nad niezwykłość sytuacji, podniosłość czy wymysł przedkładała codzienność, a raczej dramaty powszedniej egzystencji zwykłych, niczym nie wyróżniających się ludzi. W wystawianych po dziś dzień sztukach Czechowa - Płatonow (1881), Mewa (1895), Wujaszek Wania (Diadia Wania, 1897), Trzy siostry (Tri siestry, 1900) i Wiśniowy sad (Wiszniowyj sad, 1903) - posiadających charakter epickich i nastrojowych opowieści o sprawach banalnych i przyziemnych, każdej postaci wyznaczył autor rolę nosiciela niewysłowionego konfliktu. Obecność w sztukach półtonów, pauz i podtekstów dawało podstawę do rozmaitych interpretacji czy to w konwencji farsy obyczajowej, melodramatu, tragedii, satyry społecznej czy nawet teatru absurdu. Przesłanie ideowe dramatów jest uniwersalne, dotyka spraw ważnych dla wszystkich ludzi i wszystkich epok, choć totalna niemoc bohaterów (np. tęsknota za Moskwą, chęć porzucenia życia na prowincji przez tytułowe trzy siostry) wiąże się z ich aktualną kondycją, uwarunkowaną atmosferą epoki bezdziejów.
Dla przykładu, na uniwersalny horyzont ideowy Wiśniowego sadu wskazuje to, że dramat ten - nawiązujący do realnej sytuacji ziemiaństwa rosyjskiego, które ustępuje pod naporem kapitalizmu - został osnuty na przypowieści z Kazania na Górze ("złe drzewo wydaje złe owoce"; Mt 7,15-20). Dramat Czechowa umożliwia wielość odczytań, niesie bowiem wiele problemów, jest wieloplanowy i polifoniczny. W ogóle cała twórczość tego pisarza, nastawiona polemicznie wobec gotowych recept naprawy społeczeństwa, to studium człowieka współczesnego, który wie, co znaczy dobro i zło, lecz uległszy złudzeniom, ogarnięty nudą i egzystencjalnym zmęczeniem, oduczył się rozpoznawać te pierwiastki. Humanizm autora Trzech sióstr, lekko zabarwiony na przemian ironią i liryzmem w kreśleniu bohaterów, przeniknięty zwątpieniem w mądrość ich wyborów, zawierał jednak ziarno optymizmu, wiarę, że za kilkaset lat człowiek będzie lepszy.