Wczesna twórczość Kasprowicza posiadała charakter naturalistyczny. Z fotograficzną szczegółowością opisywał on chłopską nędzę, ciemnotę, brak nadziei na poprawę losu. Epatował przy tym brzydotą. Była to liryka zaangażowana społecznie, wyrażająca bunt przeciw niesprawiedliwości, apelującą do czytelniczych sumień, poezja bliska pozytywizmowi.
Badacze wskazują na jej podobieństwo do Obrazków Marii Konopnickiej. Wiersze o tematyce chłopskiej zgromadził poeta w cyklach Obrazki natury, Obrazy i obrazki chłopskie, Z chałupy. Pod koniec lat dziewięćdziesiątych w twórczości Kasprowicza dokonała się metamorfoza (określana przez badaczy jako "przełom modernistyczny"). Z piewcy niedoli społecznej przeistoczył się on w artystę zainteresowanego metafizyką, problematyką egzystencjalną, przyrodą. Technikę naturalistyczną zastąpił symbolizmem i impresjonizmem. Najbardziej znanym tomikiem z tego okresu jest Krzak dzikiej róży (1898). Krótkiego omówienia wymaga tytułowy cykl sonetów.
W impresjonistyczny sposób ukazuje on umiłowany przez poetę pejzaż tatrzański. Przed oczami czytelnika przesuwają się skąpane w słońcu granity, srebrne potoki, "pawiookie" stawy, ciemnozielone świerki, kosodrzewiny, stado kozic. Na pierwszym planie widnieją przytulona do skały róża i zwalona wichrem limba. Zestawienie to ma charakter symboliczny. Róża oznacza życie, jej strach przed burzą przypomina egzystencjalne lęki modernistów. Gnijące drzewo symbolizuje zaś przemijalność ziemskiej urody, bliskość i nieuchronność śmierci. Wpływ symbolizmu dostrzeżemy też w zbiorach Ginącemu światu (1901), Salve Regina (1902), wydanych w 1922 r. jako Hymny.
W tomikach tych, uznanych za największe osiągnięcie poety, dominują jednak katastrofizm i ekspresjonizm. Ten pierwszy wyrastał z dekadenckiej świadomości kryzysu wartości oraz poczucia schyłku cywilizacji. Uczucia te wyrażono za pomocą ekspresjonistycznej poetyki krzyku. Zdaniem Jana Józefa Lipskiego (najwybitniejszego badacza twórczości Kasprowicza) Hymny stanowią jeden z pierwszych przejawów ekspresjonizmu w literaturze europejskiej. W Hymnach odnajdziemy liczne odwołania do Biblii. Bohaterowie utworów (m.in. Salome, Chrystus, Jan Chrzciciel, Judasz, Maria Egipcjanka, Ewa), tematyka i symbolika zaczerpnięte zostały z tradycji judeochrześcijańskiej. Tytuły niektórych liryków są wiernymi przywołaniami pieśni kościelnych (np. Święty Boże, Święty mocny; Dies irae; Salve Regina).
Ich forma wyraźnie nawiązuje do poetyki hymnów religijnych. Problematyka Hymnów Kasprowicza wykracza jednak poza ramy teologiczne. Utwory te mają charakter bluźnierczego prometeizmu, są głosem sprzeciwu wobec boskiej koncepcji człowieczego losu. Podmiot liryczny (utożsamiany z poetą) to Prometeusz buntujący się przeciw Stwórcy w imię udręczonej ludzkości. Obarcza on Boga winą za panujące na świecie zło, grzech, nędzę i śmierć. Wątpi w Jego istnienie i domaga się znaku obecności. Nie otrzymawszy go, zwraca się do szatana, aby zajął puste miejsce. W Hymnach jednak można zauważyć też elementy postawy franciszkańskiej. Wyczerpany wewnętrzną walką bohater dąży do pojednania z Bogiem, gloryfikuje pokorę, umiar, głosi kult cierpienia (rozumianego jako konieczne uzupełnienie radości). Największy wpływ wywarł franciszkanizm na późną twórczość poety.
Tomiki Chwile (1911), Księga ubogich (1916) i Mój świat (1926) to zwrot ku prostocie, afirmacja przyrody oraz życia w zgodzie ze światem i Stwórcą. W utworach tych rozbrzmiewają pochwała ludowej mądrości, radość z dnia powszedniego, kult natury, codziennej pracy. Nie odnajdziemy tu śladów dawnego buntu oraz dekadentyzmu. Osiadły w Poroninie poeta, poprzez codzienne obcowanie z przyrodą i podhalańskim ludem, osiągnął upragniony spokój. Nieskomplikowanej treści tych wierszy odpowiadała prosta forma - stylizacja na pieśni ludowe, ubogie rymy, naiwność obrazowania i postrzegania świata. Dodać należy, że Kasprowicz wsławił się także imponującym dorobkiem translatoraskim. Tłumaczył z wielu języków. Swoimi przekładami przybliżył rodzimym odbiorcom m.in. twórczość Szekspira, Byrona, Shelleya, Miltona, Ajschylosa, Eurypidesa, Schillera, Goethego, Hauptmanna, Ibsena.