Żył w latach 1895-1925, wychowany w domu dziadków we wsi Konstantynowo w Riazańskiej guberni, bardzo wcześnie ukazał samorodny talent poetycki uformowanego artysty o oryginalnym wewnętrznym świecie.
Za radą nauczycieli szkoły cerkiewno-pedagogicznej, do której uczęszczał, udał się ze swymi wierszami do moskiewskich luminarzy literackich. Zadebiutował jako członek grupy "Scytów" wydanym w 1916 roku zbiorem Zaduszki (Radunica). Wiersze i osoba Jesienina stały się wówczas towarzyskim odkryciem - ubrany w wyszywaną koszulę poeta recytował w salonach literackich i arystokratycznych, trafił na dwór cesarski. Po rewolucji Jesienin opuścił "Scytów", przeniósł się do Moskwy, gdzie został prawodawcą nowego awangardowego kierunku w poezji - imażynizmu. Przybrał także nową pozę - poety-skandalisty, chuligana z miejskich przedmieść.
Biograficzną legendę Jesienina uzupełniają egzotyczne związki - małżeństwo ze starszą o dwadzieścia lat słynną tancerką Isadorą Duncan, która na zaproszenie rządu radzieckiego przyjechała do Moskwy, by realizować swe awangardowe projekty, a po rozwodzie z Duncan - ślub z wnuczką Lwa Tołstoja. Ostatnie lata poety, pomimo burzliwego życia osobistego i nasilającego się nałogu alkoholowego, były okresem ożywionej twórczości. Opublikował wówczas zbiory: Wiersze skandalisty (Stichi skandalista, 1923), Moskwa karczemna (Moskwa kabackaja, 1924), Wiersze (Stichi, 1924), O Rosji i Rewolucji (O Rossii i Riewolucji, 1925), związany z podróżą na Kaukaz tom liryki miłosnej Motywy perskie (Persidskije motiwy, 1925). Popełnił samobójstwo w 1925 roku w petersburskim (wówczas leningradzkim) hotelu. Pośmiertnie ukazał się napisany w 1925 roku poemat Czarny człowiek (Czornyj czełowiek, 1926).