Podobnie jak we wcześniejszych (Płatonow, Iwanow, Mewa) oraz późniejszych sztukach Czechowa (Trzy siostry, Wiśniowy sad), w Wujaszku Wani znalazła odbicie tragedia pokolenia, które przeżywa gorycz codziennej wegetacji i nie widzi dla siebie jasnych perspektyw życia.
Bohaterowie utworu to ludzie przegrani, usidleni przez codzienność. Nie może znieść "sposobu życia na wsi" ani profesor Sieriebriakow - hipochondryk, człowiek zgorzkniały i apodyktyczny, zdemaskowany jako "przeżuwacz cudzych myśli", ani jego piękna, 27-letnia żona, Helena, której sceptycyzm, apatia i obojętność na życie wiejskie wynikają z poczucia niespełnienia w małżeństwie i niemocy czynu. Mat- ka pierwszej żony profesora, Maria Wojnicka, wciąż "szuka w swoich uczonych książkach zorzy nowego życia", a córka Sieriebriakowa z pierwszego małżeństwa, Sonia - to wprawdzie osoba ogromnie pracowita, wrażliwa, czuła, lecz bezbronna i samotna. Cynicznego myśliciela doktora Astrowa dotknął marazm i otępienie, wpędzając w alkoholizm. Jego idéé fixe stała się obrona lasów przed dewastacją. Tielegin z kolei, podupadły ziemianin - to człowiek trywialny, który "dumnie" kpi z własnych niepowodzeń, uważając, że rozmyślania nad życiem są "bardziej interesujące niż samo życie".
Wreszcie 47-letni Iwan Wojnicki, syn Marii - tytułowy "wujaszek Wania" - to postać szczególnie tragiczna, ostro przeżywająca rozziew ideałów z rzeczywistością. Wessany w grzęzawisko banału i pospolitości, rozpaczliwie poszukuje - drogą buntu przeciwko panującej w majątku Sieriebriakowa martwocie - sensownego czynu, pełnokrwistego życia. Postacie dramatu niczego nie niszczą (za to one same niszczeją wewnętrznie), a ich pasje twórcze niczego nie tworzą, roztapiając się w nudzie i marazmie codzienności. W scenie końcowej dramatu Sonia, roztaczając przed Wojnickim wizję przyszłego odpoczynku (życie "stanie się ciche, łagodne, słodkie jak pieszczota"), instynktownie pozwala odczuć śmierć, potęgując tym samym bujne odczucie wartości, jakie ono z sobą może nieść życia. W Wujaszku Wani (także w kolejnych sztukach) Czechow zrezygnował tradycyjnej intrygi, przedkładając nad nią dramat "nie umotywowany", skupiony na przedstawieniu "epizodyczności istnienia" i "normalności" sytuacji. Na tle tradycji wyróżniają ten dramat takie cechy, jak subtelność rysunku psychologicznego, wyrazistość scen oraz pełne dramatyzmu dialogi, w których wyeksponowany został konflikt przeciw- stawnych racji ideowych.